石竹烷萜类存在于白兰、多花含笑、云南含笑、黄心夜合、深山含笑和大叶含笑中,有石竹烯〔丁香烯〕(caryophyllene)、异石竹烯(isocryophyllene)、石竹烯氧化物(caryophyllene oxide)和石竹烯醇。其中β石竹烯(βcaryophyllene)占大叶含笑精油的20.395%。
图3含笑属双环倍半萜的基本骨架类型(略)
2.4三环倍半萜含笑属植物中三环倍半萜的基本骨架有5种,分别是胡椒烷(copane)、毕澄茄烷(cubebane)、香木兰烷(aromadendrane)、花侧柏烷(cuparane)和柏木烷(cedrane)(见图4-Ⅵa-Ⅵe)。
胡椒烷萜类只见存在子于多花含笑和黄心夜合中,只有胡椒烯〔古巴烯〕(copaene)一种。
毕澄茄烷萜类只见存在于白兰和深山含笑中,萜烯有毕澄茄油烯(cubebene)的两种异构体(α和β异构体)。香木兰烷萜类存在于白兰、云南含笑、深山含笑、大叶含笑和壮丽含笑中,萜烯有香树烯(aromadendrene)、异香树烯(alloaromadendrene);其含氧衍生物有香树醇(aromadendrol)和异香树醇(alloaromadendrol)。
图4含笑属三环倍半萜的基本骨架类型(略)
花侧柏烷萜类只见存在于大叶含笑中,只有β波旁烯(βbourbonene)一种。
柏木烷萜类只见存在于白兰中,只有雪松醇(cedrool)一种。
2.5倍半萜内酯含笑属植物中倍半萜内酯的基本骨架有吉马烷型内酯,愈创木烷型内酯和桉叶烷型内酯(见图3ⅦaⅦc)。
含笑属吉马烷型内酯有小白菊内酯(parthenolide)广木香内酯(costunolide)、二氢小白菊内酯(dihydroparthenolide)、micheliolide、含笑内酯A(sphaelactone A)。
其中小白菊内酯在黄兰、云南含笑和壮丽含笑中都有报道。广木香内酯(costunolide)、二氢小白菊内酯(dihydroparthenolide)、micheliolide在黄兰中有报道。含笑内酯A(sphaelactone A)存在于毛果含笑中。
愈创木烷型内酯有8Acetoxyparthenolide、广玉兰内酯(magnograndiolide)和黄兰内酯(michampanolide)[18],皆存在于黄兰中。
桉叶烷型内酯有βhydroxyarbusculin A和reynosin存在于云南含笑中。
图5含笑属倍半萜内酯的基本骨架类型(略)
3生物活性
程永现2002年通过初步药理筛选实验发现云南含笑嫩枝的脂溶性提取物在浓度为1.5 μg/ml时对两种人肿瘤细胞株HCT-8及SIHa的抑制率分别为57.0%及21.3%,对GLC-82细胞株的抑制率尤其明显,为84.6%;对ConA刺激的小鼠脾淋巴细胞增殖反应在浓度为250 μg/ml时有显著抑制作用(P<0.01)。并对其化学成分进行了研究,从其干燥嫩枝的乙醇提取物中共分离得到6个化合物,其中5个是倍半萜类化合物,分别为香树醇、异香树醇、匙叶桉叶油醇、小白菊内酯和11,13dehydrolanuginolide。
另据文献研究表明匙叶桉叶油醇(spathulenol)有中等抗真菌活性,小白菊内酯(Parthenolide)有较强的细胞毒活性、5HT拮抗作用和抑制平滑肌收缩作用等[19]。
Ulla Jacobsson等[20]1995年从黄兰根皮分离得到的小白菊内酯(parthenolide)、广木香内酯(costunolide)、8Acetoxyparthenolide、广玉兰内酯(magnograndiolide)和黄兰内酯(michampanolide)显示杀虫活性,能杀死Aedes egyptii的卵。
4结语
从木兰科植物中分离到越来越多的倍半萜内酯,其中许多化合物被证明有抗菌、抗癌等生理活性。在对吉马烷内酯结构的活性研究中,发现凡γ2内酯环C11~C13上具双键的,对人体鼻咽癌细胞(KB细胞)都有细胞毒活性。因此含笑属植物具有开发抗癌药物的潜力。
从含笑属植物中所含萜类成分的结构上看,主要含有单萜和倍半萜以及它们的含氧衍生物;尚未见有关二萜、三萜等复杂萜类成分的报道,而较复杂的萜类大多存在于系统地位较高的科属植物中,这可能与含笑属在被子植物系统中处于较原始的地位具有一定的相关性,为木兰科的系统地位提供化学依据。
参考文献:
[1]刘玉壶.中国植物志,第30卷,第1分册[M].北京:科学出版社,1996:151191.
[2]傅立国.中国高等植物志,第3卷[M].青岛:青岛出版社,2000:144155.
[3]谭仁祥.植物成分分析[M].北京:科学出版社,2000:386413.
[4]高锦明.植物化学[M].北京:科学出版社,2003:217254.
[5]林佳,郝小江,梁光义.毛果含笑的化学成分[J].药学学报,1999,34(3):203203.
[6]朱亮峰,陆碧瑶.白兰花头香和净油的化学成分研究[J].有机化学,1984,4:275275.
[7]李吉来,陈飞龙,罗佳波.白兰花挥发油化学成分研究[J].中草药,2000,31(1):1111.
[8]刘波静,林法明.毛细管气相色谱/质谱法分析熏茶植物白兰花中挥发性化学成分[J].食品科学,2002,23(6):127127.
[9]钦传光,陆忠娥,陈克潜.气相色谱-质谱联用分析白兰叶油成分[J].色谱,1999,17(1):4040.
[10]孙凌峰,廉致泉.深山含笑叶挥发油的化学成分研究[J].江西师范大学学报(自然科学版),1991,15(4):317317.
[11]熊江,戴好富,易元芬,等.多花含笑叶的挥发性成分研究[J].天然产物研究与开发,2001,13(5):1313.
[12]郝小燕,洪鑫,余珍,等.观光木和云南含笑精油化学成分的研究和比较[J].贵州科学,1999,17(4):287287.
[13]徐植灵,潘炯光,赵中振.辛夷挥发油的研究[J].中国中药杂志,1989,14(5):3838.
[14]孙凌峰,漆春林,梁国忠,等.大叶含笑花精油的化学成分研究[J].香料香精化妆品,1992,4(1):44.
[15]孙凌峰,漆春林,梁国忠,等.大叶含笑叶精油化学成分研究[J].林产化学与工业,1993,13(3):245245.
[16]Xin Hong.A news sesquiterpene from Michelia yunnanensis[J].Chinese chemical letters,1998,9(10):939939.
[17]洪鑫,王斌贵,周俊,等.云南含笑中的新倍半萜醇[J].云南植物研究,1998,20(4):464464.
[18]Ulia Jacobsson. Sesquiterpene lactones from Michelia Champaca[J].Phytochemistry,1995,39(4):839839.
[19]程永现,雷茂林,周俊.壮丽含笑中的新倍半萜成分及其化学分类学意义[J].云南植物研究,2002,24(1):129129.
[20]M.R.Khan, et al.Antimicrobial activity of Mechelia Champace[J].Fitoterapia,2002,73:744744.
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